Approvato nel 1059, l’ordine agostiniano è uno degli Ordini Mendicanti le cui regole, ispirate alle massime di S. Agostino dettate al clero nel 396, si basano sulla povertà, con periodi di contemplazione e periodi di apostolato. La collocazione della primitiva struttura, luogo di studio e di preghiera, all’esterno della cinta muraria, indica come questi istituti costituiscano una specie di zona franca per accogliere i pellegrini, i poveri come i potenti giunti al castello dopo l’or di notte, quando le porte e le controporte della città vengono chiuse.
Nel tempo, tuttavia, la posizione esterna al castello rende rischiosa la permanenza ai frati agostiniani, perché non mancano le faide locali, le rapide incursioni predatrici di samminiatesi e pisani, tanto da indurre gli Agostiniani a stabilirsi dentro la città, a ridosso delle mura castellane, iniziando la costruzione del convento. Ottengono anche la licenza per costruire la chiesa di Santo Stefano, grazie alla delibera del 2 luglio 1367 che concede loro il terreno.

Il ruolo e l’importanza di questa chiesa si rileva anche dalla presenza delle confraternite, gruppi di laici che offrono risposte all’amplificato bisogno e alle diverse esigenze di una popolazione che vive sempre più numerosa all’interno della città. “Se si pensa- scrive Don Guido Engels- all’esiguo numero di abitanti che a quell’epoca avevano Empoli e Pontorme e alla notevole riduzione del loro numero a causa della peste del 1348, la presenza di sei confraternite di cui cinque a Empoli, rappresenta infatti una notevole concentrazione del fenomeno e quindi una partecipazione intensa della popolazione”. Due di queste confraternite, quella dell’Annunziata e quella del Sacramento, sono presenti in Santo Stefano.

Gli eventi del tempo hanno lasciato tracce su quel primo insediamento conventuale. La chiesa e il convento subiscono l’esproprio sotto Leopoldo I e, con il decreto napoleonico del 1808, sono definitivamente chiusi.

Il convento viene destinato ad accogliere le truppe napoleoniche o truppe di passaggio sul nostro territorio. Poco tempo dopo il Comune, che ha necessità di spazi per le scuole pubbliche, lo affitta al Demanio e, successivamente, lo acquista nel dicembre del 1816.
L’antica chiesa di Santo Stefano degli Agostiniani resta esclusa dalla vendita insieme agli oratori, al campanile, alle sacrestie.
 
 

 
Nel 1843 la chiesa viene dichiarata succursale della Propositura, mentre il governatore della Misericordia chiede ed ottiene da Leopoldo II la concessione di una corte e di alcune stanze della chiesa di Santo Stefano, ancora oggi in comunicazione con i locali dell’Arciconfraternita.
La costruzione gotica con annesso convento ha un portale principale dove, ancora oggi, sul lato esterno delle bussole, si legge l’anno di fabbricazione, il 1493. Il portale è sormontato da una lunetta con tracce d’affresco raffigurante la Vergine tra Santo Stefano e Sant’ Agostino. Il prestigio della Chiesa degli Agostiniani è testimoniatodalle donazioni, dagli arredi sacri, dalle opere pittoriche offerte nel corso del tempo dalle confraternite e/o dai privatisia per abbellire la chiesa sia come segno della loro devozione.
Alcune opere, già esposte nella Pinacoteca di Empoli, sono tornate nella loro collocazione originaria. Così è stato per le sculture dell’Annunciazione che Bernardo Rossellino realizzò a metà del Quattrocento ed altri dipinti.

Questa Chiesa conventuale rappresentauna pregevole antologia d’arte con la lunetta della Vergine col Bambino di Masolino da Panicale, raffigurante la Madonna dal soave, quasi familiare volto, in devoto raccoglimento mentre mostra il Figlio benedicente tra due angeli (lunetta sul lato destro dell’ altare).
Degli affreschi nella cappella della Nunziata, commissionati allo Starnina agli inizi del ‘400 , rimane un frammento di S. Jacopo,mentre del primo ciclo di affreschi di Masolino sono conservate alcune sinopie (interno Chiesa-lato destro),rilevate da Ugo Procacci, e raffiguranti la Leggenda della Vera Croce,che si snodano come un racconto per immagini rivolto ai fedeli.
Gli stemmi sulle Cappelle e gli Oratori,ricordano i patronati delle famiglie empolesi ,come i Salvagnoli o gli Zeffi , e il monumento a Lorenzo Orsacchi, eseguito da Battista Stagi, testimonia il ricordo per colui che tanto ha fatto per i padri agostiniani.
Altre opere d’arte rendono prestigiosa la struttura così cara alla Misericordia e agli empolesi e che proprio grazie ai volontari dell’Arciconfraternita, disponibili ad effettuare visite guidate, vale la pena di visitare.